El conquistador Hernán Cortés fue el primer alcalde de la ciudad y de allí partió hacia la conquista de México. De Santiago partió también el conquistador y explorador Pánfilo de Narváez con el título de Adelantado además del título de Gobernador rumbo a las costas de Florida en viaje exploratorio, viaje que terminó en fracaso y le costó la vida a Narváez.

Fue la primera capital de Cuba contando con condiciones geográficas excepcionales. Por la bahía santiaguera entraron los primeros esclavos negros a Cuba y con ellos fuertes raíces africanas y españolas.

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